Anna Stanley reichte im Februar 2000 die Scheidung ein, und die Scheidung wurde im Mai 2000 vollzogen. Das Paar erlebte vor der Scheidung nach 44 Ehejahren mehrere Trennungen und Aussöhnungsversuche.
Anna reichte 1992 und 1995 bei zwei anderen Gelegenheiten die Scheidung ein. Die Scheidung von 1992 wurde in eine Trennung ohne Ehefähigkeit geändert, während die Scheidung 1995 zurückgenommen wurde. Der Grund für die Scheidung ist nicht bekannt und nur spekulativ, mit Ausnahme von Dr. Stanleys öffentlicher Erklärung, dass die Scheidung zum Teil auf "Kinderschwierigkeiten" zurückzuführen sei. Dr. Charles Stanley ist bekannt als Präsident der Southern Baptist Convention und als leitender Pastor der First Baptist Church in Atlanta, Georgia.