Laut dem Secretary of the Commonwealth of Massachusetts gibt es 312 Städte und 39 Städte in 14 Landkreisen im Bundesstaat Massachusetts. Die größte Stadt nach Einwohnern ist Boston, obwohl die größte Stadt in Quadratmeilen ist Plymouth, das knapp 100 Quadratmeilen umfasst.
Plymouth ist auch die älteste Stadt in Massachusetts. Es wurde 1620 gegründet. Das letzte Datum, an dem eine Stadt in Massachusetts eingemeindet wurde, war 1923. Die Stadt mit der kleinsten Fläche ist Nahant, die kaum mehr als 1 Quadratmeile misst, während die kleinste Bevölkerung in Godnold zu finden ist, das nur 75 Einwohner. Rutland im Worcester County liegt im geografischen Zentrum von Massachusetts.
