Das Upgrade von Windows 7 auf Windows 8 ist aufgrund des optimierten Übergangsprozesses, den der Windows 8 Upgrade Assistant bietet, nicht schwierig. Mit dieser Anwendung können Benutzer überprüfen, ob vorhandene Software und Geräte mit Windows 8 kompatibel sind, und wählen, ob persönliche Dateien während des Upgrade-Prozesses aufbewahrt werden.
Mit der digitalen Version von Windows 8 bietet der Windows 8 Upgrade Assistant die Möglichkeit, den erforderlichen Installationsinhalt auf eine DVD zu brennen oder ein bootfähiges USB-Laufwerk zu erstellen. Alternativ sollte der Upgrade-Prozess automatisch fortgesetzt werden, indem die erforderlichen Dateien aus dem Internet heruntergeladen werden. Sobald der Upgrade-Prozess abgeschlossen ist, haben Benutzer die Möglichkeit, das Aussehen von Windows 8 zu personalisieren, die Systemeinstellungen anzupassen und sich mit einem Microsoft-Konto anzumelden.