Leland Chapman, seit 2015 unverheiratet, hat drei Kinder. Er hat zwei Söhne, Dakota und Cobie, mit Ex-Frau Maui Chapman und eine Tochter, Leiah, mit Ex-Freundin Lynette Yi. Sein erster Sohn wurde geboren, als er ein Teenager war.
Chapman ist der Sohn von Duane Chapman Sr. und seiner ersten Frau La Fonda Sue Darnall. Er ist ein Kautionsverwalter, der früher zusammen mit seinem Vater, seiner Stiefmutter Alice Elizabeth "Beth" Barmore und seinem Bruder Duane Lee in der Reality-TV-Show "Dog the Bounty Hunter" auftrat. Das Programm folgte den Abenteuern der Familie als Kautionsvermittler und Kopfgeldjäger. Die Chapman-Familie spielt derzeit in CMTs "Dog and Beth: On the Hunt" mit.