Gangster in den 1920er Jahren waren dafür bekannt, hochwertige, auffällige Anzüge, Fedoras, Krawatten, Schals und Schuhe mit Zuschauer- oder Flügelspitzen zu tragen. Die meisten Gangster trugen auch teure Accessoires wie Juwelen -verzierte Gürtelschnallen und Ringe. Nadelstreifen waren eine sehr beliebte Musterwahl für Anzüge.
Anzugjacken waren einreihig oder zweireihig, hatten Nadelstreifen, hatten ein schmales Revers und waren dem Körper angepasst. Jacken waren hoch zugeknöpft, und der Stoff bestand normalerweise aus schwarzer und grauer Kreidestreifenwolle. Einige Gangster trugen braune Streifen oder Tweed für zwanglose Tagestreffen. Diese wurden über einfachen, geknöpften Hemden getragen, oft mit Doppelmanschetten, um teure Manschettenknöpfe zur Geltung zu bringen.
Fedoras waren normalerweise entweder schwarz oder weiß mit einem kontrastierenden Band, das um die Basis gewickelt war. Gangster trugen Fedoras, um sich von anderen Männern zu unterscheiden, die häufiger Panamahüte aus Filz trugen.
Wie zeitgenössische Gangster galten Gangster der 1920er Jahre als die ultimativen Konsumenten aller luxuriösen und teuren Gegenstände. Sie wurden oft gesehen, wie sie Zigarren rauchten, goldene Uhrenketten und Seidentaschentücher trugen und normalerweise sehr teure Autos fuhren.
Al Capone, einer der berühmtesten Gangster der 1920er Jahre, war dafür bekannt, einen blauen Anzug zu tragen, der von einem weißen Seidentaschentuch, perlgrauen Gamaschen und einer diamantbesetzten Platin-Uhrenkette akzentuiert wird.
