Was ist PCC in der organischen Chemie?

PCC oder Pyridiniumchlorochromat ist ein Reagenz der organischen Chemie. Das Reagenz ist ein rot-oranges Salz, das verwendet wird, um primäre und sekundäre Alkohole zu Aldehyden und Ketonen zu oxidieren. Wenn zu viel PCC verwendet wird, kann es zu einer Überoxidation kommen, was dazu führt, dass die Alkohole zu Carbonsäuren oxidiert werden.

PCC oxidiert Verbindungen über eine Eliminierungsreaktion. Kohlenstoff-Sauerstoff-Einfachbindungen werden zu Kohlenstoff-Sauerstoff-Doppelbindungen, während eine Abgangsgruppe in der Verbindung eliminiert wird. PCC bewirkt, dass sich die Abgangsgruppe von der organischen Verbindung trennt und den Sauerstoff angreift, um ein intermediäres Pyridiniumsalz und eine Chromat-Sauerstoff-Bindung zu bilden. Nachdem das PCC vollständig reagiert hat, bildet sich eine Kohlenstoff-Sauerstoff-Doppelbindung.