Classic MapQuest bezieht sich auf das frühere Aussehen und die Funktionen der MapQuest-Website, bevor sie 2008 erheblich geändert wurde. Eine der wichtigsten Änderungen war die Platzierung einer Karte auf der Suchseite, eine Funktion, die das ursprüngliche MapQuest nicht angeboten.
Bei der klassischen MapQuest war es schwieriger, eine Adresse für Suchzwecke einzugeben, da jedes Element der Adresse, einschließlich Straße, Stadt und Postleitzahl, separat eingegeben werden musste. Die Überarbeitungen des klassischen MapQuest gaben auch den Verkehrsinformationen und den lokalen Benzinpreisen mehr Bedeutung. Die neuere Version von MapQuest speichert auch die letzten Suchen der Benutzer und bietet mehr Standardstandorte.