"Diary of a Wimpy Kid" ist der erste in einer Reihe und zeigt Gregory Heffley, das schwächliche Kind des Titels, das versucht, die Höhen und Tiefen der Mittelschule zu überleben. Es erforscht Beziehungen, Popularität und die vielen Gefahren des Erwachsenwerdens.
Das Buch ist im Zeitschriftenformat geschrieben und enthält viele Illustrationen und erzählt die Geschichte von Gregs erstem Jahr in der Mittelschule. Greg ist klein und unsportlich und leidet unter Mobbing. Er verbringt seine Zeit damit, zu planen, wie er das Leben erträglicher machen und beliebter werden kann, insbesondere bei den Mädchen in seinem Jahr. Trost findet er jedoch in Form seines besten Freundes Rowley, der loyal, vertrauenswürdig und noch unbeliebter als Greg ist.
Gregs Zufriedenheit mit seiner Beziehung zu Rowley ist jedoch nur von kurzer Dauer. Rowley wird aufgrund seiner Kunst immer beliebter und Gregs Intrigen und Pläne führen ihn dazu, ihre Freundschaft zu seinem eigenen Vorteil zu manipulieren, was sowohl diese Beziehung als auch die zerbrechlichen Vorteile, die er erlangt hat, gefährdet.
Später, nachdem Rowley von einigen Teenagern gedemütigt wurde, beschützt Greg ihn vor ihren Kollegen und erneuert ihre Freundschaft. Als Rowley den Jahrbuchtitel Greg begehrt erhält, akzeptiert Greg dies, wenn auch mit ein paar warnenden Worten an seinen Freund, sich die Auszeichnung nicht zu Kopf steigen zu lassen.
