Die Moral von "Rip Van Winkle" ist, dass das Leben mit oder ohne eine Person vergeht und dass Veränderungen unvermeidlich sind. Die Geschichte zeigt auch, dass eine Person teuer bezahlen wird, wenn sie versucht, Veränderungen zu vermeiden ; In vielerlei Hinsicht fordert Irving seine Leser auf, aktiv an ihrem eigenen Leben teilzuhaben und jeden Moment zu genießen.
Washington Irving ist der Autor von "Rip Van Winkle". Er schrieb die Geschichte und spielte sie in einem kleinen holländischen Dorf. Er wollte die vergängliche Natur der neuen amerikanischen Gemeinden im frühen 19. Jahrhundert berühren.
In der Geschichte trifft Rip auf einen kleineren, älteren Mann mit langem Grizzlybart und dichtem Haar. Dieser alte Mann trägt alte holländische Kleidung und hält ein Fass. Rip hilft dem alten Mann mit seinem Fass und Proben aus dem Fass, während seltsame Männer um sie herum spielen. Rip schläft ein und wacht dann auf. Als er aufwacht, denkt er daran, wie aufgebracht seine Frau sein wird, seit er verschlafen ist. Rip geht zurück in die Stadt, nur um festzustellen, dass 20 Jahre vergangen sind.
Irvings Geschichte ist eher charakter- als handlungsgetrieben und der Charakter von Rip ist gut entwickelt. Es wird geteilt, dass Rip aus einer edlen Blutlinie stammt, aber er hat nicht viel Charakter. Er ist faul bei der Arbeit und trinkt gerne. Bei den Kindern und Nachbarn sowie bei Hunden ist er jedoch beliebt. Ein wichtiger Charakterentwicklungspunkt für Rip ist die Interaktion zwischen Rip und seiner Frau, Dame Van Winkle. Sie nörgelt immer Rip.