Der zentrale Konflikt von "Rip Van Winkle" beinhaltet konkurrierende Visionen der amerikanischen Gesellschaft nach der Revolution. In der Geschichte enthüllt Washington Irving ein Amerika, das hinter seiner romantisierten Vision zurückbleibt. Er präsentiert dies symbolisch durch die Reise seiner Titelfigur Rip.
Für diejenigen, die die Revolution unterstützt und bekämpft hatten, schien die Nachkriegszeit eine der unbegrenzten Möglichkeiten zu sein. Einige gingen sogar so weit, es als goldenes Zeitalter zu bezeichnen. Solche Einstellungen bezüglich
Amerika als Utopie war jedoch nicht ganz neu, einige gehen sogar bis auf die puritanische Vorstellung zurück, dass die Neue Welt eine "Stadt auf einem Hügel" ist, die von allen studiert, bewundert und nachgeahmt werden kann.
Irving sah die Nachkriegszeit jedoch als alles andere als utopisch an. Stattdessen sah er die amerikanische Gesellschaft als getrieben von Habsucht und politischen Ambitionen. Wie von Professor Edward J. Gallagher von der Lehigh University formuliert, beklagt die Geschichte „wirklich die Tatsache, dass die Revolution den drastischen Wandel in Amerika vom idyllischen Paradies zum kommerziellen und politischen Babel markiert hat.“
Als solche stellte sich Irving eine Gesellschaft vor, die zu viele Menschen zurückließ, eine Idee, die im schlafenden Rip verkörpert wurde, der aufwacht, nur um sich an die Veränderungen anzupassen, die er überall um sich herum beobachtet. Stattdessen fühlt sich Rip fehl am Platz und desorientiert und sehnt sich nach einer einfacheren Vergangenheit. Daher ist der kritische Konflikt in der Geschichte sowohl eine Kritik an der nachrevolutionären Zeit als auch eine nostalgische Sehnsucht nach einer vergangenen Zeit.
