Der Mechanismus der Perkin-Reaktion folgt 11 Schritten, wie von Name-Reaction.com beschrieben. Während der Reaktion treten mehrere Eliminierungen und Additionen auf, die mit einer Säureaufarbeitung gipfeln, die zur Bildung einer ?,?-ungesättigten Carbonsäure, allgemein als Zimtsäure bezeichnet, führt.
Die Perkin-Reaktion wurde von William Henry Perkin entwickelt und im Jahr 1868 veröffentlicht. Der Mechanismus beschreibt die Kombination eines Säureanhydrids und eines aromatischen Aldehyds durch Aldolkondensation unter Verwendung eines Alkalisalzes als Basenkatalysator, obwohl auch andere Basen verwendet werden können stattdessen verwendet. Außerdem können andere Versionen der Reaktion eine Decarboxylierung ohne Übertragung einer Essigsäuregruppe umfassen. Die Regiochemie der Reaktion oder die relative Position des aromatischen Rings und der Carbolyxsäure im Endergebnis kann entweder Z oder E sein.
Das Ergebnis der Perkin-Reaktion, Zimtsäure, ist ein wichtiges Element der modernen Parfümindustrie. Farbstoffhersteller verwenden es auch bei der Synthese von Indigofarbstoffen, und Pharmaunternehmen verwenden Zimtsäure bei der Herstellung bestimmter Medikamente. Historiker und Chemiker feiern William Henry Perkin für seine Fortschritte in der organischen Chemie, insbesondere auf dem Gebiet der Parfüm- und Farbstoffsynthese. Er ist am bekanntesten für seine zufällige Entdeckung von Mauvein, dem ersten Anilinfarbstoff, im Jahr 1856.
