Hotmail wurde 1996 von Sabeer Bhatia und Jack Smith gegründet und war einer der weltweit ersten kostenlosen E-Mail-Dienste. Hotmail wurde 1997 für geschätzte 400 Millionen US-Dollar an Microsoft verkauft.
Im Februar 2013 gab Microsoft bekannt, dass Hotmail durch seinen Outlook-Dienst ersetzt wird. Benutzer mit Hotmail-E-Mail-Konten konnten ihre E-Mail-Adressen behalten, und alle ihre Kontakte wurden automatisch übertragen. Die größte Änderung bestand darin, dass alle Benutzer gezwungen waren, die Outlook-Oberfläche zu verwenden, die etwa zum Zeitpunkt der Veröffentlichung von Windows 8 ein Update erhielt. Das Hauptziel des Updates war es, die Outlook-Website in Windows 8 ästhetischer zu gestalten.