Hotmail debütierte am 4. Juli 1996 (Independence Day) als E-Mail-Client und wurde ein Jahr später, 1997, von Microsoft übernommen. Microsoft wollte Hotmail vergleichbar und wettbewerbsfähig mit AOL machen und andere beliebte E-Mail-Clients.
Microsoft hat Hotmail im Laufe der Jahre mehrere Facelifts verpasst, ist aber laut Forbes Magazine dabei, Hotmail durch Outlook zu ersetzen. Dies ist Teil des laufenden Übergangs des Unternehmens zu Cloud-basierten Diensten. Die direkte Konkurrenz von Outlook ist Googles Gmail, und beide Plattformen werden dieselbe Verbraucherwerbestrategie verwenden, die auf Anzeigen basiert, die auf E-Mail-Betreffzeilen zugeschnitten sind. Outlook plant auch eine Vernetzung mit Facebook auf die gleiche Weise, wie Google in Google Plus integriert hat.