Ryan Dobson ließ sich 2001 von Cezanne N. Williams, auch bekannt als Danita Williams, scheiden; die beiden hatten 1999 geheiratet. Laut Dobson kann er aufgrund der Bedingungen der Scheidung nicht viele Informationen über die Scheidung preisgeben, aber er sagte, er habe dadurch einen erheblichen Geldbetrag verloren.
Dobson und Williams besuchten die Biola University, eine private christliche Universität in La Mirada, Kalifornien. Williams war 1993 Senior und 1994 Assistant Manager der Frauenfußballmannschaft. Dobson war in diesem Jahr Teammanager der Frauenfußballmannschaft und machte 1995 seinen Abschluss an der Universität.
Dobson gibt an, dass das Paar kurz vor der Scheidung ein Haus gekauft hat. Aufgrund der Gesetze in Kalifornien teilten sie das Vermögen nach der Scheidung, was zu seinem Geldverlust führte.
Dobson heiratete 2005 wieder. Dobson und seine neue Frau Laura haben ein gemeinsames Kind namens Lincoln Cash.
James und Shirley Dobson haben Ryan adoptiert, als er noch ein Kind war. Dobson sagt, dass er seine Jugend mit Rebellion verbracht hat, bis er 2002 anfing, als christlicher Jugenddozent aufzutreten. Er unterzeichnete auch einen Buchvertrag und veröffentlichte 2003 sein erstes Buch "Sei intolerant: Weil manche Dinge nur dumm sind".
Dobson hat konservative christliche Ansichten, die er in seinen Vorträgen und in seinem Buch teilt. Er hat Kritik von denen erhalten, die ihm wegen seiner Scheidung Heuchelei vorwerfen.
