"Fifty Shades of Grey" handelt von einer College-Studentin namens Anastasia Steele und ihrer romantischen und sexuellen Beziehung mit dem Milliardär Christian Grey. Das Buch enthält viele explizite Sexszenen, und es ist die erste Teil einer Trilogie.
In dem Buch geht Ana zu einem Interview mit Christian kurz vor ihrem College-Abschluss. Sie vertritt ihren Mitbewohner, der ihn interviewen soll, weil er CEO von Grays Enterprise Holdings ist, Geld an die Universität spendet und die Abschlusszeugnisse aushändigen soll. Ana ist das Interview peinlich, fühlt sich aber auch zu Christian hingezogen. Ein paar Tage später taucht Christian bei Anas Job auf und sie arrangieren ein Fotoshooting für den Artikel. Nach dem Fotoshooting fragt Christian Ana nach einem Date.
Sie lernen sich bei ihrem Date kennen, aber Christian weist Ana zurück und sagt ihr, sie solle sich von ihm fernhalten, was Ana verärgert. Allerdings schickt er ihr dann ein sehr teures Geschenk. Ana ruft ihn betrunken an, um zu fragen, warum er ihr das Geschenk geschickt hat, und er holt sie an der Bar ab. Sie verbringt die Nacht in Christians Hotelzimmer und sie verabreden sich am nächsten Abend, woraufhin Christian Ana bittet, eine Geheimhaltungsvereinbarung zu unterschreiben. Er erklärt, dass er eine BDSM-Beziehung möchte, in der er die Dominante und sie seine Unterwürfige sein wird.
Ana erklärt, dass sie eine Jungfrau ist und sie mehrmals das haben, was Christian Vanille-Sex nennt. Anna ist mit dem Vertrag unwohl, und Christian versucht sie zu überzeugen und schickt ihr teure Geschenke. Sie begehen dann wiederholt verschiedene Akte sexueller Dominanz und treffen sich mit ihren Familien. Schließlich, nach zu viel Bestrafung bei einer ihrer sexuellen Begegnungen, endet das erste Buch damit, dass Ana Christian verlässt und die Geschenke zurückgibt.