Die Grignard-Reaktion ist eine Reaktion einer organischen Chemie, bei der eine Organomagnesiumhalogenidverbindung zu einem Keton oder einem Aldehyd hinzugefügt wird. Die Reaktion bildet einen tertiären Alkohol aus einem Keton oder einen sekundären Alkohol aus einem Aldehyd. Wenn Formaldehyd der Ausgangsreaktant ist, wird ein primärer Alkohol gebildet.
Grignard-Reaktionen können durch einen nukleophilen Additionsmechanismus oder durch einen Einzelelektronentransfermechanismus erfolgen. Der Mechanismus hängt davon ab, wie sterisch gehindert der Ausgangsreaktant ist. Bei Verwendung sterisch gehinderter Reaktanten verläuft die Grignard-Reaktion über einen Einzelelektronentransport. Beide Mechanismen erzeugen eine Carbokation-Zwischenstufe, die von einem Organomagnesiumhalogenid angegriffen werden kann. Die Reaktion wird dann mit Wasser oder überschüssigen Protonen hydrolysiert, um das Produkt in einen Alkohol umzuwandeln.
