Der Höhepunkt von "The Devil and Tom Walker" findet statt, als der Teufel nach Tom Walkers Seele ruft und dreimal an die Tür hämmert, nachdem Tom den Fehler gemacht hat, den Teufel während eines Gesprächs mit einem von sarkastisch zu beschwören seinen Schuldnern. Tom hat sein Leben damit verbracht, durch einen Deal mit Old Scratch nach dem Tod seiner Frau reich zu werden.
Washington Irving hat einige Geschichten über die Interaktionen zwischen Menschen und dem Übernatürlichen geschrieben, und "The Devil and Tom Walker" zeigt die Versuchungen, die Geld für die Armen mit sich bringt. Tom Walker ist ein gieriger Mann, der trotz geiziger Gewohnheiten nicht aus der Armut herauskommt. Eines Tages wandert er durch den Sumpf und begegnet dem Teufel in Gestalt eines Holzfällers, der Bäume hackt, jeder mit dem Namen eines bekannten Kolonisten. Der Teufel bietet Tom den Schatz des toten Piraten Kidd im Austausch für Toms unsterbliche Seele an. Ein wenig misstrauisch gegenüber dem Deal bittet Tom um Zeit, um nach Hause zu gehen und darüber nachzudenken. Er erzählt seiner Frau jedoch von dem Angebot, und als er eines Tages weg ist, geht sie zum Teufel und nimmt den Deal an. Sie nimmt jedoch auch viele von Toms Sachen mit, und als Tom sie suchen geht, findet er nur die Schürze seiner Frau, die ihre Leber und ihr Herz hält, an einen Baum gebunden.
Da Tom sich über den Tod seiner Frau freut, nimmt er den Deal an, wird dann aber ziemlich religiös und verlangt gleichzeitig hohe Zinsen auf das Geld, das der Teufel ihm gegeben hat. Er trägt die ganze Zeit zwei Bibeln bei sich, aber wenn ein Kreditnehmer um Gnade bittet, sagt er: "Der Teufel holt mich, wenn ich nur einen Heller gemacht habe!" Plötzlich kommt der Teufel zu seinem Recht.