Wenn ein Wasserstoffmolekül an ein Kohlenstoffmolekül an einem Benzolring gebunden ist, wird der Wasserstoff als "Benzylwasserstoff" bezeichnet. Der benzylische Wasserstoff ist immer an das Kohlenstoffmolekül der Seitenkette gebunden.
Der Begriff "Benzyl" wird verwendet, um die Position des ersten Kohlenstoffs zu beschreiben, der an ein Benzol oder einen anderen aromatischen Ring gebunden ist. Das Molekül wird als "benzylisches Carbokation" bezeichnet und das benzylfreie Radikal hat die Formel "C6H5CH2". Das Benzylcarbokation hat die Formel "C6H5CH2+" und das Carbanion hat die Formel "C6H5CH2-". Die benzylischen Wasserstoffatome an einem Benzolring werden für einen Angriff freier Radikale aktiviert und sind für die Diskussion von Reaktionsmechanismen nützlich. Darüber hinaus zeigen Reaktionen von Benzylhalogeniden eine erhöhte Reaktivität. Die Möglichkeit, dass diese Beobachtungen eine allgemeine benzylische Aktivierung widerspiegeln, wird durch die Anfälligkeit von Alkylseitenketten gegenüber oxidativem Abbau gestützt. Solche Oxidationen werden normalerweise durch heiße saure Pemanganatlösungen beeinflußt, aber für großtechnische Verfahren werden katalysierte Luftoxidationen bevorzugt. Wenn die Benzylposition vollständig substituiert ist, findet dieser oxidative Abbau nicht statt.
Das Präfix "Benzyl" bezieht sich auf einen C6H5CH2-Substituenten wie Benzylbenzoat, Benzylhydrogenat oder Benzylchlorid. Keine dieser Spezies kann unter normalen Bedingungen in nennenswerten Mengen gebildet werden, aber sie sind sichtbare Reaktionsmechanismen.
