Der Penny Loafer entstand, als ein Schuhmacher namens John Bass eine Art Loafer namens "Weejun" herstellte, der einen geteilten Riemen über der Oberseite des Schuhs hatte. Die Leute haben die Öffnung dieses Riemens zu dekorativen Zwecken mit Verzierungen versehen, die am häufigsten ein Penny sind.
Das Hinzufügen eines Pennys zu Loafern war so gängige Praxis, dass es schließlich zum Oberbegriff für Loafer wurde. Als in den 1930er Jahren erstmals Penny-Loafer eingeführt wurden, diente das Hinzufügen eines Pennys neben der Dekoration auch einem funktionalen Zweck. Zu der Zeit, bevor Münztelefone ein Viertel kosteten, konnten Pfennige in Schuhen für Notrufe nach Hause verwendet werden.
