David Montelongo hat "Flip This House" angeblich wegen kreativer und persönlicher Differenzen mit seinem Bruder und Co-Star Armando Montelongo verlassen. David und seine Frau Melina hatten zu dieser Zeit auch einige persönliche finanzielle Schwierigkeiten, die sich auf Davids persönliche und berufliche Beziehungen auswirkten.
Die Familie Montelongo ist seit etwa 2001 im Immobilienbereich tätig. Sie bestand aus dem Immobilienteam von San Antonio, das in der zweiten Staffel von "Flip This House" debütierte. Davids Frau war die Marketingdirektorin des Unternehmens, und sie und David beschlossen, nach der dritten Staffel nicht mehr zur Show zurückzukehren. Die genauen Gründe dafür sind (Stand 2015) noch unklar.
In der dritten Staffel in einer Episode namens "The Cat House" stritten sich die Brüder offen über ein Haus voller Katzen. David dachte, das Team sollte das Haus abreißen, während Armando glaubte, das Team könne es renovieren. Dies war ungefähr 2007; Ungefähr zu dieser Zeit verklagte ein Investor David, weil er es versäumt hatte, einen Partnerschaftsvertrag zu unterzeichnen und die Gelder des Klägers zu behalten.
Bis 2008 erlitten die Montelongos weitere geschäftliche Rückschläge, die teilweise auf die Subprime-Hypothekenkrise zurückzuführen waren. Da die Unternehmenskredite der Familie größtenteils ungesichert waren und die krisenbedingten Einnahmeausfälle den Montelongos immer schwerer fielen, ihre Schulden zu begleichen. Armando gehört zu den Parteien, die David und Melina in einem separaten, anhängigen Verfahren schulden.