Historiker führen die Ursprünge des Valentinstags auf das antike römische Fest von Lupercalia zurück, das jedes Jahr zwischen dem 13. und 15. Februar gefeiert wurde. Während des Festes opferten Männer einen Hund und eine Ziege und benutzte dann die Häute, um Frauen zu schlagen, die glaubten, die Auspeitschung würde sie fruchtbar machen. Im Laufe der Zeit überlagerten christliche Führer das Fest mit einer Feier des Märtyrers St. Valentin.
Das Fest von Lupercalia hatte auch eine Tradition, bei der Namen gezogen und junge Männer und junge Frauen für die Dauer der Feierlichkeiten gepaart wurden. Wenn sie sich verabredeten, würden sie bald nach dem Fest heiraten.
Unterdessen ignorierte St. Valentin im dritten Jahrhundert das Heiratsverbot des römischen Kaisers Claudius II. für junge Männer in seiner Armee. Der Heilige präsidierte trotzdem über ihre Ehen, ein Akt des Trotzes, für den er hingerichtet wurde. Die katholische Kirche ehrte ihn jedoch später mit seinem eigenen Feiertag.
Im fünften Jahrhundert verband Papst Gelasius I. den Valentinstag mit Lupercalia in der Hoffnung, die heidnischen Rituale zu unterdrücken und mehr Aufmerksamkeit auf die Kirche zu lenken. Trotz der Absichten des Papstes wurde der Tag weiterhin im Sinne der romantischen Liebe gefeiert. William Shakespeare romantisierte den Valentinstag in "Hamlet" und "A Midsummer Night's Dream" weiter, wodurch er in ganz Europa an Bedeutung gewann.
Im Mittelalter wurde der Kartentausch zwischen Liebenden zur Tradition. Diese Praxis fand ihren Weg in die Neue Welt, wo fabrikgefertigte Karten die Feier des Valentinstags schließlich auf ein Massenmarketing-Niveau brachten.
