Chicago ist berühmt für seine Geschichte, sein Essen, seine Kultur, seine Sportmannschaften und sein Klima. Chicago ist die drittgrößte Stadt der Vereinigten Staaten, obwohl sie in der Vergangenheit als "The Second City" bezeichnet wurde. Ein häufigerer Spitzname für Chicago ist "The Windy City".
Chicago ist eine geschichtsträchtige Stadt. Chicago war der Ort des Großen Chicago-Feuers im Jahr 1871. Die Ursache des Feuers wurde nie ermittelt und verursachte über 300 Tote und die Zerstörung von über 17.000 Gebäuden. Chicago wurde schnell wieder aufgebaut und war Gastgeber der Weltausstellung von 1893. Chicago war auch die Heimat eines der berüchtigtsten Bosse der organisierten Kriminalität der Geschichte, Al Capone.
Chicago ist auch berühmt für sein Essen. Die Chicago Deep Dish Pizza und der Hot Dog nach Chicagoer Art sind beide einzigartig in der Stadt.
Chicago hat auch eine wunderbare Kulturszene. Die Stadt beherbergt das Field Museum und das Museum of Science and Industry. Chicago hat auch viele schöne Skulpturen in seinen Parks in der ganzen Stadt, darunter den Brunnen im Grant Park und das Cloud Gate im AT&T Plaza im Millennium Park.
Die Sportmannschaften von Chicago sind weitere bekannte Attraktionen der Stadt. Chicago ist die Heimat des NFL-Franchise, der Chicago Bears, zweier MLB-Teams, der Chicago Cubs und der Chicago White Sox, der Chicago Bulls der NBA und der Chicago Blackhawks der NHL.