Die Charaktere in Candyland heißen Prinzessin Frostine, Prinzessin Lolly, Lord Licorice, Mr. Mint, Gramma Nut, Goppy, King Kandy und Jolly. Der Duke of Swirl ersetzte Mr. Mint im Ausgabe 2010 des Spiels.
Jeder Charakter erscheint in einem anderen Bereich des Spielplans auf dem Candyland-Spielplan. Die Landung durch bestimmte Charaktere kann dem Spieler entweder helfen oder den Spieler verletzen, indem man sie entweder nach vorne oder hinten auf dem Brett bewegt.
Jeder Charakter kann auch mit einer anderen Art von Süßigkeiten in Verbindung gebracht werden und hat eine Persönlichkeit, die auf den Süßigkeiten basiert, mit denen er verbunden ist. Prinzessin Lolly und Prinzessin Frostine sind die Prinzessinnen von CandyLand und Lord Licorice ist der Bösewicht. Mr. Mint war als Zuckerstangen-Holzschneider von CandyLand bekannt, aber diese Rolle wurde 2010 durch den Duke of Swirl ersetzt.
Gramma Nut ist eine Oma, die in einem spröden Haus lebt, und Goppy ist ein Monster, das vollständig aus Schokolade besteht. König Kandy ist der König von CandyLand.
Jolly ist eine dinosaurierähnliche Kreatur, die in Candyland auf einem Kaugummi sitzt. Er wurde kurzzeitig aus der Ausgabe 2010 des Brettspiels entfernt. Aufgrund von Beschwerden von Fans wurde dieser Charakter jedoch bereits 2013 hinzugefügt.
