1960 wurde Oleg Cassini zum offiziellen Designer von First Lady Jacqueline Kennedy. Cassini entwarf eine ganze Garderobe für sie, die sie zu einer Modeikone junger Frauen auf der ganzen Welt machte. Andere Designer, die während dieser Zeit von der First Lady populär gemacht wurden, waren Chanel, Givenchy und Dior.
Cassini begann seine Karriere als Jugendlicher, als er nach Frankreich reiste, um neue Mode zu entwerfen, und die Skizzen nach Hause nach Italien brachte, damit Designer sie nachbilden konnten. Er studierte Zeichnen und gewann mehrere Auszeichnungen in der Mode, bevor er es als Beruf auswählte. Dann zog er nach Hollywood und begann, Kostüme für Filme zu entwerfen. Später gründete er 1948 seinen eigenen Salon und feierte große Erfolge in der Modebranche als Designer für Wohlhabende, Berühmte und Mittelständische gleichermaßen.
