Southwest Airlines bietet Flüge zu Standorten in den gesamten Vereinigten Staaten an, mit Ausnahme von Hawaii und Alaska. Zu den internationalen Zielen zählen Cancun, Mexiko-Stadt, Puerto Vallarta und Cabo San Lucas in Mexiko sowie Jamaika, Nassau, Puerto Rico und die Dominikanische Republik in der Karibik.
Die Fluggesellschaft hat ihren Hauptsitz in Love Field in Dallas, aber im Gegensatz zu den meisten Fluggesellschaften, die für ihre Flüge ein "Hub-and-Spoke"-System verwenden, operiert Southwest Punkt-zu-Punkt. Das erstere System verwendet bestimmte große Flughäfen als Drehkreuze, wobei alle Anschlussflüge an den Drehkreuzen zusammengeführt werden.
Ein Punkt-zu-Punkt-System ermöglicht es der Fluggesellschaft, mehr Nonstop- und One-Stop-Flüge zu buchen und verursacht weniger Backtracking. Als hypothetisches Beispiel hat eine Fluggesellschaft, die Atlanta, Georgia, als Drehkreuz nutzt, eine Route von Little Rock, Arkansas, nach New Orleans, Louisiana, mit einer Verbindung in Atlanta. Passagiere müssen nach Osten nach Atlanta und dann nach Südwesten nach New Orleans fliegen. Die logischere Alternative ist es, von Little Rock nach New Orleans zu fliegen.
Die meisten Nonstop-Flüge befinden sich in den Vereinigten Staaten, aber ab Denver, Colorado, Orlando, Florida sowie Houston und San Antonio in Texas können Passagiere ab 2015 nonstop nach Mexiko und in die Karibik fliegen. Der Südwesten Website verfügt über eine interaktive Streckenkarte, die für die Planung von Flugrouten nützlich ist.
