Einige Gerüchte über die Trennung von Caroline Kennedy von Ed Schlossberg besagten, dass sie eine Affäre mit Arthur Sulzberger hatte und sich voll und ganz auf ihre neue Position als US-Botschafterin in Japan konzentrieren wollte. Caroline Kennedy ist die einziges überlebendes Kind des verstorbenen Präsidenten John F. Kennedy, und Ed Schlossberg ist ein amerikanischer Designer, der seit 2015 in der US-Kommission der Schönen Künste tätig ist.
Es gab Gerüchte, dass Kennedy ihren Namen aus persönlichen Gründen aus der Berücksichtigung des vakanten Senatssitzes von New York strich. Das Paar lebte Berichten zufolge auch nicht im selben Haus in New York, und Caroline nahm eine neue Position an, die es ihr erforderte, in einem neuen Land abseits ihres Mannes zu leben. Das Paar führte im Wesentlichen getrennte Leben, daher kamen unbestätigte Medienspekulationen auf.
Arthur Sulzberger, der angebliche Mann im Skandal, ist der Vorsitzende der New York Times und ein sehr enger Freund von Caroline Kennedy. Sulzberger befand sich zum Zeitpunkt der Gerüchte in der Scheidung von Gail Gregg. Die Gerüchte wurden beiseite gelegt, als Caroline Kennedy Hand in Hand mit ihrem Ehemann erschien, um Präsident Obama in Japan willkommen zu heißen. Sie sind immer noch verheiratet und haben drei Kinder: Rose, Tatiana und John.