Connie Smith und Marty Stuart heirateten am 8. Juli 1997 nach dreijähriger Beziehung. Was für Smiths gleichnamiges Comeback-Album zunächst ein professionelles Engagement miteinander war, entwickelte sich zu einer außergewöhnlichen Romanze. Smith ist Stuarts zweite Frau, während Stuart Connie Smiths vierter Ehemann und siebzehn Jahre jünger ist als sie.
Connie Smith war bereits eine bekannte Country-Künstlerin, als sie Marty Stuart bei einem ihrer Konzerte in Mississippi zum ersten Mal traf. Stuart war damals erst zwölf Jahre alt. Achtundzwanzig Jahre später fungierte Stuart, selbst ein Country-Künstler, als Hauptproduzent, als Smith im Vertrag mit Warner Bros. Records ein Solo-Studioalbum mit dem Titel Connie Smith aufnahm. Sie haben den größten Teil des Albums mitgeschrieben, das später positive Kritiken erhielt.
Es dauerte dreizehn Jahre, bis Smith ein weiteres Soloalbum veröffentlichte, Long Line of Heartaches, das ebenfalls von Marty Stuart produziert wurde und fünf Songs des Paares auflistete. Im November desselben Jahres trat Smith der Besetzung von The Marty Stuart Show bei, einem Programm mit Country-Musik von Stuart Smith und dem Radiostar Eddie Stubbs. Bis heute haben Stuart und Smith mehr als 40 Songs gemeinsam geschrieben und einige seltene Duette gesungen.