Obwohl kein Grund für das Ende von Dr. Phils erster Ehe öffentlich angegeben wurde, hat er erklärt, dass es auf Gegenseitigkeit und freundschaftlichem Verhalten beruhte, während seine Ex-Frau behauptet, er sei an anderen Frauen interessiert. Nach vier Jahren Ehe wurde die Ehe im Dezember 1973 von einem Gericht in Kansas annulliert.
Dr. Phil heiratete Debbie Higgins McCall kurz nach seinem Highschool-Abschluss. In einem Newsweek-Interview aus dem Jahr 2002 führte er das Scheitern der Ehe auf ihren relativen Mangel an Reife und Weitsicht zurück. Debbie Higgins McCall führt die Trennung jedoch auf Dr. Phils wanderndes Auge zurück. Sie behauptet, er sei wiederholt untreu gewesen. Dr. Phil lernte seine zweite Frau Robin Jo McGraw kennen, als er seine Ehe mit Debbie McCall annullierte.
