Laut der Website ist die Obey-Kleidungslinie eine Herausforderung für Jugendliche, "auf die Propagandisten zu achten, um die Welt ihren Plänen zu unterwerfen". Das von Shepard Fairey geschaffene Wort gehorchen ist als Methode der umgekehrten Psychologie verwendet; Anstatt dem Status quo zu folgen oder zu "gehorchen", zielt diese Modelinie darauf ab, die Jugendlichen herauszufordern, das genaue Gegenteil zu tun und selbst zu denken.
Shepard Fairey besuchte die Rhode Island School of Design und entwarf 1989 einen Aufkleber, der später die Produktion dieser beliebten Modelinie hervorbrachte. In Zusammenarbeit mit den Designern Mike Ternosky und Erin Wignall hat Fairey eine Vielzahl von Kleidungsstücken für Männer und Frauen gleichermaßen entworfen.
Während des Besuchs der Kunstschule arbeitete Fairey in Teilzeit in einem Skateboardladen in Providence, Rhode Island. Dort lernte der Künstler Graffiti-Kunst und die einzigartigen Styles der Skateboard-Community kennen. Zusammen mit seinem Interesse an Punkrockmusik beeinflusste das Skateboarden Faireys zukünftiges Bekleidungsgeschäft. Die Obey-Bekleidungslinie ist nach wie vor eine beliebte Bekleidungswahl für Skateboarder und Faireys Kunst erschien 2011 auf dem Cover des Transworld Skateboarding Magazins.
Faires Kunst wurde während der Präsidentschaftskampagne 2008 in den Vereinigten Staaten ins Rampenlicht gerückt, als er ein rot-blaues Porträt des zukünftigen Präsidenten Barack Obama mit dem Titel "HOPE" schuf.
