Nick ist von Gatsby nach seiner ersten Begegnung fasziniert und besonders beeindruckt von seinem Optimismus und seiner Tatkraft. Dieser erste Eindruck wankt, hält sich aber letztendlich im Laufe des Buches.
Obwohl Gatsby die Titelfigur von F. Scott Fitzgeralds Roman ist, wird er erst im dritten Kapitel richtig vorgestellt. An diesem Punkt des Buches wurde der Leser mit Klatsch und müßigen Spekulationen über Gatsbys frühes Leben und Einkommen überschwemmt.
Als Nick Gatsby endlich kennenlernt, kommentiert er sein Lächeln: "Er hatte eines dieser seltenen Lächeln mit einer Qualität ewiger Beruhigung, die einem vielleicht vier- oder fünfmal im Leben begegnen."
Dies unterscheidet Gatsby von den alten Geldmenschen aus Nicks Bekanntenkreis, die keine von Gatsbys optimistische Lebenseinstellung haben.
