Bis 2014 haben Wissenschaftler nicht festgestellt, warum Shakespeare Stratford nach London verlassen hat, aber es scheint, dass er gegangen ist, um als Schauspieler ausgebildet zu werden. Die Jahre zwischen 1585 und 1592 sind als Shakespeares "verlorene" bekannt Jahre."
Im Jahr 1582 heiratete Shakespeare Anne Hathaway. Bis 1585 hatte das Paar drei Kinder und Shakespeare zog kurz darauf nach London, aber die historischen Beweise für sein Leben während dieser Zeit reichen nicht aus. Er war jedoch als Schauspieler und Dramatiker in London anscheinend erfolgreich und hatte die Serien "Henry VI", "Richard III", "The Comedy of Errors", "The Rape of Lucrece" und "Venus and Adonis" geschrieben. von 1593. Shakespeare schrieb wahrscheinlich auch einige seiner Sonette, während er in London war. Er trat den Lord Chamberlain's Men, einer Londoner Schauspielgruppe, bei. 1597 kaufte er New Place, das zweitgrößte Haus in Stratford. Er lebte jedoch weiterhin in London.