Stand Dezember 2015 gibt es keine öffentlich verfügbaren Informationen, die darauf hindeuten, dass Damon Bennett jemals verheiratet war. Bennett wurde berühmt, indem er in der erfolgreichen kanadischen Fernsehserie „Holmes on Homes“ mitwirkte rund um Hausrenovierungen. Er war auch bei „Holmes Inspection“ und „Holmes Makes It Right“ zu sehen.
Damon Bennett begann schon in jungen Jahren in der Baubranche im Maurer- und Dachdeckerhandwerk zu arbeiten, ist aber heute auf Zimmerei spezialisiert. In der vierten Staffel trat er erstmals als Generalunternehmer in der Show „Holmes on Homes“ auf. In der sechsten Staffel wurde er leitender Auftragnehmer und Bauleiter. Er verließ die Shows und verließ die Holmes Group im Jahr 2013.