Kuba ist 90 Meilen von Key West, Florida, entfernt. Key West ist der südlichste öffentlich zugängliche Punkt in Florida. Key West liegt näher an Kuba als an Miami.
Da Kuba und die USA seit den 1960er Jahren ein angespanntes politisches Verhältnis unterhalten, gab es trotz der kurzen Distanz über viele Jahre keinen direkten Transportweg von Kuba nach Florida. Jetzt gibt es Direktflüge von den USA nach Havanna. Im Laufe der Jahre ließen sich viele kubanische Einwanderer in Südflorida nieder, wodurch der kubanische Einfluss in die Gegend kam.
2013 war Diana Nyad, eine 64-jährige Amerikanerin, die zweite Langstreckenschwimmerin, die von Havanna nach Key West geschwommen ist.