Jeder kann Oregon Trail II kostenlos auf Windows- oder Apple-Computern spielen, indem er die Software von MyAbandonware.com herunterlädt. Dieser Download enthält auch Handbücher und zusätzliche Dokumentation.
Oregon Trail II ist ein Lernvideospiel, das von Soft Key Media veröffentlicht wurde. Das Minnesota Educational Computing Consortium veröffentlichte es 1996 für die Plattformen Apple Macintosh, MS-DOS und Windows als erweitertes Remake des ursprünglichen Oregon Trail-Spiels. Ein Spieler übernimmt die Rolle eines Wagenmeisters, der eine Gruppe Siedler auf dem historischen Oregon Trail führt.
Das Remake fügt mehr Rollen für Frauen und Minderheiten hinzu, detailliertere Orte und Ereignisse als im Original, die Möglichkeit, unterwegs mit anderen Siedlern zu sprechen, die Möglichkeit, ein Datum innerhalb eines Zeitraums von 20 Jahren für die Reise des Spielers auszuwählen stattfinden und die Möglichkeit, den Beruf des Spielercharakters zu wählen. Dies bietet ein viel abwechslungsreicheres und interaktiveres Spielerlebnis.
Der Spieler kann auch seinen Abfahrtsort, sein Ziel, den Typ des verwendeten Wagens, die Namen und das Alter der anderen Personen, die den Wagen mit ihm teilen, und eine Reihe von Fähigkeiten auswählen, die der Spieler verwenden kann, um seine Überlebenschancen zu erhöhen. Oregon Trail II enthält auch ein umfangreiches Glossar und Reiseführer für den Spieler mit Informationen zu historischen Orten, Menschen, Medikamenten und möglichen Routen.