Monica Lewinsky bleibt seit September 2015 Single. Monica Lewinsky erlangte Berühmtheit als pummelige 25-jährige Praktikantin im Weißen Haus, die eine zweijährige Affäre mit dem damaligen Präsidenten Bill Clinton hatte.
Der daraus resultierende öffentliche Skandal im Jahr 1998 hätte die Präsidentschaft Clintons beinahe gestürzt, und Frau Lewinsky fühlte sich gezwungen, zu Unrecht die ganze Schuld für eine gegenseitig einvernehmliche sexuelle Beziehung auf sich zu nehmen, die der ehemalige Präsident Clinton zunächst leugnete. Nach dem Skandal wurde Frau Lewinsky Sprecherin für Gewichtsabnahme und Taschendesignerin und verließ kurz die Vereinigten Staaten für ein Leben in relativer Anonymität im Vereinigten Königreich, wo sie einen Master-Abschluss machte. Von ihrem Ruf gehetzt, hat sie in ihrem Bereich nie einen professionellen Job bekommen.
Beziehungen blieben schwer fassbar und sie beschwerte sich einmal darüber, dass selbst Blind Dates nur "halbblind" seien. Gelegentlich Gegenstand von krassen und grausamen Witzen, ist sie eine Befürworterin von Anti-Mobbing und Mitarbeiterin von Vanity Fair. Laut der New York Post vom 11. September 2015 könnte sie der Besetzung der Reality-Show "The Real Housewives of New York" beitreten.