Am 12. November 2015 hat Ricky Skaggs vier Kinder aus seinen beiden Ehen. Er hat eine Tochter, Molly, und einen Sohn, Lucas, mit Sharon White, und er hat einen Sohn, Andrew, und eine Tochter, Mandy, mit Brenda Stanley.
Ricky Skaggs' Kinder Molly und Lucas wurden von Sharon White, der ehemaligen Sängerin von The Whites, geboren, mit der er seit 1981 verheiratet ist. Ab 2002 waren Molly, 17, und Lucas, 12, zu Hause von ihrer Mutter unterrichtet. Molly ist seitdem Sängerin und tritt regelmäßig mit ihrem Vater auf der Bühne auf. Sie führen die jährliche Weihnachtsshow "A Skaggs Family Christmas" auf. Lucas tritt gelegentlich auch mit der Familie als Gitarrist auf.
Skaggs zwei weitere Kinder, Andrew und Mandy, stammen aus seiner ersten Ehe mit Brenda Stanley. 2002 wurde Andrew im Alter von 22 Jahren Vater und machte Ricky und Sharon zum ersten Mal zu Großeltern. Im selben Jahr besuchte Mandy, 24 Jahre alt, eine Krankenpflegeschule in Nashville, Tennessee. 1990 war Andrew in eine versehentliche Schießerei verwickelt, die eine Notfahrt ins Krankenhaus erforderte. Nachdem Ricky Andrew darüber informiert hatte, dass der Verdächtige festgenommen wurde, antwortete Andrew, dass sie für den Verdächtigen beten müssten, damit Jesus ihm vergeben könne.
