Eine vom Boston Business Journal durchgeführte Umfrage ergab, dass Weston im Februar 2015 die wohlhabendste Stadt in Massachusetts ist. Dies wurde durch die durchschnittlichen Haushaltseinkommen, das Nettovermögen der Personen und die Immobilienpreise in der Region ermittelt.
Die zweitreichste Stadt ist Dover, die zum Zeitpunkt der Umfrage etwa die Hälfte der Bevölkerung von Weston hatte. Carlisle ist der drittreichste. Das durchschnittliche Nettovermögen der Personen in Carlisle beträgt fast 200.000 USD mehr als das durchschnittliche Nettovermögen der Personen in Weston, aber das durchschnittliche Haushaltseinkommen ist mehr als 20.000 USD niedriger und die Häuser sind viel günstiger.