Die Lewis-Struktur von SeO2, bekannt als Selendioxid, besteht aus einem Selenatom, das auf jeder Seite doppelt an ein Sauerstoffmolekül gebunden ist, was zu insgesamt zwei Sauerstoffatomen führt. Die Elektronen von Selen sind ein vollständiges Paar, und das Molekül hat keine einsamen Elektronenpaare. Die an Selen gebundenen Sauerstoffmoleküle haben jeweils zwei einsame Elektronenpaare.
Selendioxid ist ein farbloser Feststoff, der aus einer eindimensionalen Polymerkette mit abwechselnden Selen- und Sauerstoffatomen besteht. Es ist ein saures Oxid und löst sich zu seleniger Säure auf. Selenverbindungen sind giftig und haben einen starken Geruch. Aus diesem Grund erfordert die Arbeit mit dem Compound geeignete Abzugshauben und Vorsichtsmaßnahmen.
Es wird bei der Riley-Oxidation verwendet. Die Reaktion wird unter Verwendung einer katalytischen Menge an SeO 2 unter Zugabe eines Oxidationsmittels wie t-Butylhydroperoxid durchgeführt. Dies reoxidiert die Selen(II)-Verbindungen nach jedem Reaktionszyklus und beseitigt die Notwendigkeit, große Mengen toxischer Selenverbindungen zu entfernen. Außerdem sorgt es dafür, dass keine weitere Oxidation zu konjugierten Carbonylverbindungen stattfindet. Es gibt mehrere Lösungsmittel, die mit der Verbindung verwendet werden können, einschließlich Essigsäure, die zur Bildung von Acetatestern führt. Dies stoppt die Riley-Reaktion am Allylalkoholschritt.
