Der süßeste Tag, der auf den dritten Samstag im Oktober fällt, richtet sich weder an Männer noch an Frauen. Er wurde als ein Tag gegründet, um etwas Süßes für Waisen und Unglückliche zu tun, hat sich aber zu einem . entwickelt ein romantischer Urlaub.
Laut About.com wurde Sweetest Day in Cleveland, Ohio, von Herbert Kingston, einem Mitarbeiter einer Süßwarenfirma, gegründet, der etwas Süßes für Waisen und andere Menschen in Cleveland tun wollte, die oft vergessen wurden. Ab 1922 begann Kingston damit, Schachteln mit Süßigkeiten an diese Leute zu verteilen. Der Feiertag wurde während der Weltwirtschaftskrise sehr beliebt, als Filmstars an der Verteilung von Süßigkeiten beteiligt waren. Der Tag entwickelte sich zu einem Tag, an dem man jedem seine Liebe ausdrücken konnte und dann zu einem romantischen Feiertag. Es wird hauptsächlich in Ohio gefeiert, obwohl es sich im Laufe der Jahre auf andere Bundesstaaten ausgebreitet hat.