Es gibt keine Berichte, dass John Dennis von WEEI seit 2015 geschieden ist. Dennis machte seiner langjährigen Freundin Kathy Kessel im Januar 2014 auf einem Kreuzfahrtschiff in der Karibik einen Heiratsantrag. John Dennis hat im April 2015 in die Reha eingecheckt und seine Frau Kathy ist immer noch bei ihm.
John Dennis ist vor allem für die Show "Dennis and Callahan" bekannt, die er seit 1997 auf WEEI moderiert. Bevor er an WEEI arbeitete, war Dennis der jüngste Sportdirektor in der Geschichte der NBC-Mitglieder bei WDAF. Er hat auch acht Emmy-Preise für seine herausragenden Sendeleistungen gewonnen. Während seiner gesamten Radiokarriere war Dennis Gegenstand mehrerer Kontroversen.
