Laut Starcasm.net begann Thompson eine Karriere als Modedesigner, nachdem er mit seiner Ex-Frau nach Kalifornien gezogen war. Später wurde Thompson ein erfolgreicher Modedesigner für Anthropologie. Online werden nicht viele weitere Informationen bereitgestellt, die genau erklären, wie Thompson ab 2015 mit der Mode in Berührung gekommen ist.
Anfang 2015 betrug das geschätzte Nettovermögen von Thompsons 15 Millionen $ aus seiner Modekarriere und seiner Ehe mit der berühmten Köchin Giada De Laurentiis – er ist vielleicht am bekanntesten für seine Ehe mit Laurentiis. Im September 2015 wurde die Scheidung des Paares abgeschlossen und Berichten zufolge hat das Paar keinen Ehevertrag unterzeichnet. Das Paar teilt sich nun das gemeinsame Sorgerecht für ihre Tochter, wobei Laurentiis Thompson 9.000 US-Dollar monatlich an Kindergeld zahlt. Laut People Magazine muss Laurentiis außerdem 50 Prozent des Gewinns aus ihren Kochbüchern an Thompson verschütten.
Anthropologie ist eine Multi-Channel-Lifestyle-Marke mit über 200 Geschäften weltweit. Das Unternehmen bietet seinen Kunden eine Vielzahl von Artikeln wie Damenbekleidung und Heimtextilien an. In den Geschäften finden das ganze Jahr über verschiedene Sonderveranstaltungen statt, darunter Modenschauen und Do-it-yourself-Workshops. Die Website des Unternehmens wird monatlich über 10 Millionen Mal besucht, und mehr als vier Millionen Fans besuchen täglich seine Social-Media-Konten.
