Chaucer stellte seinen Bruder als lebenslustigen Playboy dar, was eine ironische Abweichung von dem gängigen Bild von Mönchen als fromm und selbstdiszipliniert darstellt. Statt wie bisher unter den Armen zu leben Nach seinem Eid kannte der Mönch "die Tavernen in jeder Stunde gut" und genoss es, zu singen und zu tanzen, während er großzügige Silberspenden von schuldbeladenen Büßern entgegennahm.
Mit dieser Darstellung des Mönchs brachte Chaucer seine Leser mit ziemlicher Sicherheit zum Lachen. Das öffentliche Gesicht der Klöster des 14. Jahrhunderts war von klösterlicher Tugend und strenger Disziplin. In Wahrheit waren viele Mönchsorden der damaligen Zeit durch Schuldopfer und den Zehnten von Pilgern immens reich geworden. Indem er das Bild eines Mönchs malte, der nach der Beschreibung des Autors ein "lymytour" oder Bettler im Namen der Armen ist, und dann Dutzende von Strophen seiner lebenslustigen Art und der Freude widmete, mit der er Silber von Gemeindemitgliedern sammelte , Chaucer hat eine ironische Wendung erreicht, die das Herzstück des Humors der Figur ist.
Es gibt auch einen Hinweis darauf, dass der Mönch durch seinen sanften Lebensstil verweichlicht wurde. Am Ende von Chaucers Beschreibung von ihm, nachdem seine Verachtung für Leprakranke und die allgemeine Vermeidung der Armen geschildert wurden, heißt es über den Mönch: "Somwhat he liped for his mutiness [Wantness]."
