Der erste Valentinsgruß wurde Berichten zufolge von St. Valentin selbst geschrieben, der laut BBC im Rom des zweiten Jahrhunderts wegen illegaler Eheschließungen inhaftiert war. Die Geschichte besagt, dass dieser Bischof Valentin hineingefallen ist liebte im Gefängnis die Tochter des Gefängniswärters, und er schrieb ihr am Tag seiner Hinrichtung einen Brief.
Diese schriftliche Liebeserklärung in letzter Minute wurde dem Objekt der Liebe zum Valentinstag übergeben und mit der Unterschrift „Von deinem Valentinstag“ unterschrieben der selbe Name. Ausgeschlossen von der Praxis ist glücklicherweise, was mit St. Valentin passiert ist, nachdem er diese Nachricht an seine Liebe weitergegeben hatte: Er wurde enthauptet.