Stiefeletten können mit Röcken, Hosen, Leggings oder Strumpfhosen getragen werden. Lange Röcke und Maxiröcke sollten den oberen Teil der Stiefeletten bedecken. Kürzere Röcke in Kombination mit Stiefeletten sollten mindestens ein paar Zentimeter über dem Knie liegen. Stiefel mit längerem Schaft sollten zu kürzeren Röcken getragen werden.
Jede lange Hose kann mit Stiefeletten getragen werden, aber nur gerade Hosen sollten in die Stiefel gesteckt werden. Skinny Jeans oder enge Leggings passen ideal in Stiefeletten, während weite Hosen für einen unerwünschten Bündeleffekt sorgen. Strumpfhosen und Leggings können unter einem Rock getragen werden, der zu viel Bein zwischen Saum und Oberseite des Stiefels freigibt. Socken können mit Stiefeletten getragen werden, um sie bequemer zu machen, und eine sichtbare Socke unter einer lässigen Stiefelette ist stilvoll.
Wenn schwarze Stiefeletten zu helleren Farben oder kurzen Kleidern getragen werden, eignet sich eine dunkle Jacke gut, um den Look auszugleichen. Schwarze Stiefeletten ergänzen ein schwarzes Kleid und die Kombination kann mit schwarzen Leggings für einen einfarbigen Stil abgerundet werden. Für weniger formelle Anlässe können Stiefeletten mit einem Cocktailkleid getragen werden
Bekleidung, die nicht mit Stiefeletten kombiniert werden sollte, umfasst Shorts, mittellange Röcke, Bleistiftröcke, Caprihosen, verkürzte Hosen und verkürzte Strumpfhosen.
