Gerald Crabb heiratete seine erste Frau im Alter von 18 Jahren und ließ sich mit 24 von ihr scheiden. Dann lernte er Kathy kennen, die ebenfalls geschieden war, und die beiden heirateten. Gerald ließ sich jedoch zu einem späteren Zeitpunkt von Kathy scheiden und heiratete seine dritte Frau, Debi Jackson.
Geralds offizielle Website besagt, dass Gerald und Debi in Ripley, Mississippi leben. 2015 ernannte das Christian Voice Magazine Gerald zu seinem „Lieblings-Songwriter“. Gerald Crabb ist der ursprüngliche Gründer der Crabb-Familie und ein christlicher Sänger, Songwriter, Produzent und Verleger. Gerald hat bis 2015 mehr als 450 Songs geschrieben, und 20 dieser Songs waren auf dem nationalen Spitzenplatz. Er hat mehrere Auftritte an verschiedenen Orten gemacht, darunter im 700 Club, CMT, GAC, INSP, TBN, The Grand Ole Opry, Carnegie Hall, Red Rocks Colorado und dem Ryman Auditorium.